Bernardo Strozzi dipinse questa suggestiva Maddalena penitente per il convento di San Silvestro, come testimonia un’antica scritta sul retro del dipinto. La Santa, dimessi i suoi abiti lussuosi, compare avvolta in un frastagliato panno grigio glicine. È emaciata nel volto e scarmigliata, gli occhi sono incavati e arrossati dalla lunga penitenza, il cranio in primo piano a ricordarle la caducità del mondo e il vasetto degli unguenti con cui cosparse i piedi di Cristo relegato al margine sinistro del dipinto.
La composizione esprime un forte pathos e coinvolgimento emotivo. La figura è definita dall’abilità cromatica dell’artista nei profili taglienti in controluce: si noti, per esempio, il bellissimo gioco di luce fra le dita delle mani giunte o i bagliori sulla guancia della Santa, sulla sommità del teschio e sull’argento del vaso di unguenti.