Nato a Treviso, Bordon si forma a Venezia nella bottega di Tiziano, dal quale apprende il vigore cromatico che contraddistinguerà tutta la sua produzione. L'opera raffigura, all'interno di un ambiente domestico, un personaggio a mezza figura con indosso un giaccone scuro da cui escono le maniche rosse dell'abito;  con la mano destra tiene una lettera che, in una sorta di sintesi temporale, si ritrova raffigurata anche sullo sfondo, consegnata a una dama bionda sulla cima di un loggiato, verosimilmente la sua innamorata. Il ritratto, documentato con certezza nella collezione genovese di Gio.Batta Balbi almeno dal 1658, è stato storicamente identificato con quello di Ottaviano Grimaldi unicamente sulla base del Vasari (1568), il quale scrive che Paris aveva inviato a Genova al "signor Ottaviano Grimaldo un suo ritratto grande quanto il vivo e bellissimo".
Più recentemente, sulla base di motivi stilistici e formali, è stato proposto di riconoscere nel gentiluono il collezionista milanese Carlo da Rho, presso il quale Bordon aveva soggiornato fra il 1549 e il 1550 e per cui realizzò un ritrattto insieme a quello della moglie, Paola Visconti (Cintra, Palazzo Reale). Quest'ultimo dipinto, pervaso da un'atmosfera malinconica di gusto quasi lottesco, riveste una particolare importanza nella storia della produzione ritrattistica del pittore, segnando un momento di svolta stilistica verso una stesura formale più sciolta e duttile rispetto a quella netta e analitica degli esemplari precedenti. La stessa scorrevolezza di tessuto pittorico, così come lo stesso clima sotteso e intimistico unito a un taglio già manieristico, si ritrova nel ritratto di Palazzo Rosso, che potrebbe costituirne quindi il pendant e che, come quello, è databile alla fine del quinto decennio del XVI secolo.
Pertanto, sia che si ritenga valida questa ipotesi - Paola Visconti tiene peraltro in mano un plico di lettere (forse d'amore) - sia nel caso contrario, l'opera doveva comunque fare coppia con un ritratto femminile secondo i canoni del ritratto galante eseguito in occasione di un fidanzamento o comunque a suggello di un particolare momento della vita di due innamorati (una partenza, un distacco, una forzata lontananza).